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Swift ha iniziato a scrivere professionalmente all'età di 14 anni e ha firmato un contratto discografico con la Big Machine Records nel 2005 per diventare un musicista country. Sotto Big Machine, ha pubblicato sei album in studio, quattro dei quali per radio country, a cominciare dal suo album omonimo (2006). Il suo prossimo album Fearless (2008) ha esplorato il country pop ei suoi singoli "Love Story" e "You Belong with Me" l'hanno catapultata verso la fama mainstream. Speak Now (2010) ha incorporato influenze rock, e Red (2012) ha sperimentato elementi elettronici e ha presentato la prima canzone numero uno di Billboard Hot 100 di Swift, "We Are Never Ever Getting Back Together".