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Swift begann im Alter von 14 Jahren professionell mit dem Schreiben und unterzeichnete 2005 einen Plattenvertrag mit Big Machine Records, um Country-Musiker zu werden. Unter Big Machine hat sie sechs Studioalben veröffentlicht, vier davon im Country-Radio, beginnend mit ihrem selbstbetitelten Album (2006). Ihr nächstes Album Fearless (2008) beschäftigte sich mit Country-Pop und die Singles „Love Story“ und „You Belong with Me“ katapultierten sie zum Mainstream-Ruhm. Speak Now (2010) enthielt Rockeinflüsse, und Red (2012) experimentierte mit elektronischen Elementen und präsentierte Swifts ersten Billboard Hot 100-Nummer-eins-Song „We Are Never Ever Getting Back Together“.